ماده ای آنیونی محسوب می شود که بار موجود در گروه آبگریز منفی باشد.مواد فعال سطحی مانند اسید های کربوکسیلیک,گروه آبگریزشان فاقد بار الکتریکی است,در صورتی کهPHمحیط این مواد تا حد خنثی یا بالاتر افزایش یابد,آنها نیز در این رده بندی قرار می گیرند.

مواد فعال سطحی آنیونی به نوبه خود به پنج رده شیمیایی عمده(وگروه های وابسته)تقسیم بندی می شوند:

الف:آسیل آمینواسید ها(و نمک های آنها)

١_آسیل گلوتامات ها

٢_آسیل پپتیدها

٣_سارکوزینات ها

۴_تورات ها

ب:اسید های کربوکسیلیک(و نمک های آنها)

١_اسید های آلکانوییک(و نمک های آنها)

٢_استر اسید های کربوکسیلیک

٣_اتر اسید های کربوکسیلیک

ج:استر های اسید فسفریک(و نمک های آنها)

د:اسید های سولفونیک(و نمک های آنها)

١_آسیل ایزتیونات ها

٢_آلکیل آریل سولفونات ها

٣_آلکیل سولفونات ها

۴_سولفوسوکسینات ها

ه:استرهای اسید سولفوریک

١_آلکیل اتر سولفات

٢_آلکیل سولفات ها

٢_الف_آسیل آمینواسید ها و نمک های انها

مواد فعال سطحی عضو رده از این طریق آسیلاسیون گروه آمینو در آمینواسید ها تهیه می شوند.فرایند آسیلاسیون با استفاده از نشتقات اسید های چرب که به حالت طبیعی یافت می شوند,صورت می گیرند.

آسیلاسیون گروه آمینوی موجود در آمینواسید موجب از دست رفتن حالت قلیایی آن شده و اسید کربوکسیلیک ازاد تولید می کند که نیاز به خنثی سازی دارد.بر اساس طول عامل آسیلاسیون,آمید های به دست آمده,مواد فعال انیونی را تشکیل می دهند.

آسیل آمینو اسید ها را می توان از دیدگاه شیمیایی به چهار دسته تقسیم کرد.آسیل گلوتامات ها از اسیدگلوتامیک مشتق می شوند به همین دلیل این گروه برخی از مشتقات اسید آسپارتیک را نیز در بر می گیرد.

(توضیح:آسپارتیک اسید یا آمینو سوکسنیک اسید و یا اسپاراجینک اسید دارای فرمول (H2OCCH2CH(NH2)CO2H)  می باشد.

سارکوزینات ها از سارکوزین (N- متیل گلیسین)به دست می آیند.

آسیل پپتیدها از پرتیین ها یا محصول هیدرولیز پروتیین ها تهیه می شوند.

آسیل تورات ها,کوچکترین گروه آسیل امینو اسید ها,از طریق آسیلاسیونN  – متیل تورین (CH3NHCH2CH2SO3H)  حاصل می شود.

٢_الف_١_آسیل گلوتامات ها

خواص شیمیایی:اسید گلوتامیک نوعی اسید کربوکسیلیک دو عاملی است مشتقN_آسیله ان می تواند با فلزات قلیایی واکنش کرده و نمک های مونو_(تک ظرفیتی)و دی_(دو ظرفیتی)تولید کند.محلول های آبکی نمک های مونو,اندکی اسیدی PH(  5 تا 6 )و محلول های حاوی نمک های دی,قلیایی هستند.هردو نمک یاد شده به آسانی در اب حل می شوند.شکل فضایی گروه آمینو عموما همانند شکل فضایی آمینواسید طبیعی بوده و چپ گردان است.(L_Form)

آسیل گلوتامات ها از ویژگی های آمید ها بر خوردارند و در شرایط حادPH هیدرولیز می شوند.

آسیل گلوتامات های ژنریک
HOOC-CH2CH2CH-COONa+
      NH-C-R                                       
O        
آسیل گلوتامات سدیم
اعضای برگزیده گروه
دی –تری اتانول آمین پالمیتویل آسپارتات سدیم تالوگلوتامات هیدروژنه
اسامی تولید کنندگان آسیل گلوتامات ها
Ajinomoto
Croda
W.R.Grace & co. Organic chemicals
Hoechst AG
Mona Industries , Inc
PPG/Mazer chemicals

خواص فیزیکی:املاح سدیم آسیل گلوتامات ها به شکل جامد و نمک های تری اتانول آمین معمولا به شکل محلول آبکی ٣٠درصد در بازار عرضه می شوند.آسیل گلوتامات ها نسبتا به دشواری کف می کنند.

موارد کاربرد:به علت کیفیت ملایم آسیل گلومات ها,این مواد در فزمولاسیون فراورده های بهداشتی پوست و شامپو ها بکار برده می شوند.علاوه بر این ,مواد یاد شده در فرمولاسیون شوینده های قالبی(Syndet bars)گنجانیده شده و به پوست نرمی و لطافت می بخشند.

پایداری:گرچه آسیل گلوتامات ها از ویژگی آمید ها برخوردارند اما بر اساس برخوردارند اما بر اساس شواهد در شرایط متفاوت فرمولاسیون فراورده های آرایشی در برابر هیدرولیز مقاومت نشان می دهند.

ایمنی:اطلاعات موجود نمایانگر این نکته اند که گلوتامات ها به عنوان یک گروه از مواد فعال سطحی,ایجاد تحریک و حساسیت نمی کنند.

٢_الف_٢_آسیل پپتیدها

خواص شیمیایی:آسیل پپتیدها از طریق آسیلاسیون پروتیین هایی که تاحدودی هیدرولیز شده اند دست می ایند.در گذشته و حال,گلاژن رایج ترین منبع پروتیین بوده و هست.به تازگی کراتین هیدرولیز شده,پروتیین های بر گرفته از برنج,سویا,گندم وسایر پلی پپتید های هیدرولیز شده,مقبولیت یافته اند.ماهیت عامل هیدرولیز کننده شناسایی نشده و می تواند شیمایی(اسیدی یا بازی)یا آنزیمی باشد.وزن مولکولی پلی پپتید هیدرولیز شده آغازین بین٣۵٠ تا٢٠٠٠است.میزان هیدرولیز به ندرت مشخص می شود.به همین دلیل امکان وجود آمینواسیدهای ازاد نیز وجود دارد.در نتیجه اعضای این گروه شامل محصولات آسیلاسیون پروتیین هایی است که به طور جزیی یا کاملا هیدرولیز شده اند.

نسبت مقدار اسید آلکانوییک به مقدار پپتید(آمینواسید)به درجه(میزان)هیدرولیز بستگی دارد.میتوان انتظار داشت که هر جز پپتید(یا آمینواسید)که دارای یک گروه آمینو است با یک فرمول مشتق وارد واکنش شود.به همین علت((پروتیین))موجود در هر فراورده,از محصولی به محصول دیگر تفاوت خواهد داشت.گروه های جانبی واکنش پذیر(مانند گروهOH در مولکول پروتیین,به ویژه هیدروکسی پرولین یا سرین)را می توان آسیله کرد تا انواع فراورده های حاصل از آسیلاسیون را به دست آورد.

معمولا فرایند اسیلاسیون با استفاده از یک مشتق اسید چرب طبیعی صورت میگیرد.واکنش با گروه آمینو در پپتید یا امینو اسید موجب رها شدن گروه کربوکسیل آزاد می شود,به طور کلی پس از خاتمه فرایند اسیلاسیون,ضروری است که عامل کربوکسیل یاد شده با استفاده از انواع قلیایی ها خنثی شود.خالص سازی فراورده نهایی کاری دشوار است و احتمال وجود صابون و دیگر مواد باقیمانده(در صورت استفاده از اسید کلریدریک)در این ترکیبات می رود.مشتقات پپتید های دارای وزن مولکولی پایین از انحلال پذیری چشمگیری در حلال های ابی(به ویژه اتانول)برخوردارند.

آسیل پپتیدهای ژنریک
      O        X               X             
RC-[NHCHCO]2-NHCHCOOK+  
پتاسیم آسیل – پروتئین هیدرولیز شده (X نمایانگر زنجیره های جانبی آمینواسیدها و Y نمایانگر تعداد واحدهای پپتیدی تکرار شونده است)
اعضای مشخص گروه
پالمیتول آسیل پروتئین هیدرولیز شده شیر
سدیم کوکویل پروتئین هیدرولیز شده سویا
تری اتانول آمین آبیتول کلاژن هیدرولیز شده
اسامی تولید کنندگان آسیل پپتیدها
Amerchol Corp
Brooks Industries, Inc.
Cosmetochem
Henkel KGaA
Geo.A.Hormel Co
Inolex chemical Co
Nikko Chemicals Co, Ltd
SEPPIC
Stepan Co

خواص فیزیکی:آسیل پپتید ها ترکیباتی جامد هستند اما معمولا به شکل محلول های ابکی و در پاره ای موارد به شکل محلول های الکلی عرضه می شوند.

موارد کاربرد:آسیل پپتید ها شوینده های ملایمی بوده و دارای کاربرد های مهمی در فراورده های بهداشتی گیسو هستند.این مواد یا حداقل برخی از مواد اولیه انها دارای میل ترکیبی با کراتین موجود در مو برده و موجب نرم شدن و حالت پذیری گیسو می شوند.بدین سبب و نیز به علت سازگاری,مواد یاد شده در سطحی گسترده در فزمولاسیون فراورده های بهداشتی پوست به کار می روند اما چندان به عنوان امولسیونساز کاربرد ندارند.

پایداری:آسیل پپتید ها از پایداری خوبی در اب و در دامنهPH خنثی و نزدیک به خنثی بهره مندند.ابن مواد از ویژگی های آمید ها برخوردارند و در شرایط حادPHهیدرولیز می شوند.آسیل پپتید موجب رشد باکتری ها می شوند و می توان با استفاده از انزیم ها را تجزیه کرد.با توجه به این که به کارگیری این مواد موجب غیر فعال شدن برخی عوامل نگهدارنده می شود.پایداری انها تا حد زیادی به استفاده از نگهدارنده های کار امد بستگی دارد.

ایمنی:استفاده ایمن از ترکیبات نوع اسیل پپتید دارای سابقه ای طولانی(بیش از ۵٠ سال)است.این ادعا وجود دارد که این گونه مواد فعال سطحی گرایش اندکی به از بین بردن چربی پوست دارند.برخی آسیل پپتید ها توسط هیات کارشناسان کمیته بازبینی اجزای ارایشی(CIR)مورد تجدید نظر قرار گرفته اند.

٢الف_٣_سارکوزینات ها

خواص شیمیایی:سارکوزینات ها گروهی کوچک از مواد فعال سطحی آنیونی را در بر میگیرند که از اسیلاسیون سارکوزین(N- متیل گلیسین)به دست می ایند.تفاوت نمک های این ترکیبات با نمک حاصل از اسید تولید کننده آنها تنها در سه اتم کربن نهفته است و عملکرد کلی انها مشابه صابون های معمولی است.از سوی دیگر به علت اندازه بزرگ انتهای قطبی مولکول های این مواد,نمک های سارکوزینات از احلالپذیری بالایی در اب برخوردارند.

افزودن بر این,اسید کربوکسیلیک نهایی دارای PK aپایین تری در مقایسه با اسید های چرب معمولی ایت به همین علت تحت PHهای پایین(در حد۴تا۵)به اسانی نمک های انحلال پزیر را تشکیل می دهند.

میزان سختی اب,تاثیری بر قدرت کف کنندگی این مواد ندارند.سارکوزینات ها با مواد غعال سطحی مختلف سازگارند,ضمن انکه گزارش شده که این مواد را می توان با جرم کش های چهرگانه(Quaternary,germicides)در هم آمیخت.

سارکوزینات های ژنریک
O CH3              
RC-NHCH2COONH4+                 

آمونیوم آسیل سارکوزینات
اعضای مشخص گروه
میریستول سارکوزین
تری اتانول آمین – لورویل سارکوزینات
اسامی تولیدکنندگان سارکوزینات ها
Croda Chemicals Ltd
W.R.Grace & Co. Organic chemicals
Hoechst AG
Nikko chemicals Co. Ltd
NPF Corp.
Rhone – poulenc
SEPPIC
Stepan Co
Stepan , Europe
R.T.Vanderbilt

خواص فیزیکی:اسید های ازاد به شکل جامد عرضه می شوند اما نمک های انحلال پذیر در اب عموما به صورت محلول آبکی در سطح بازار موجودند.سارکوزینات ها به خوبی کف می کنند.

موارد کاربرد:سارکوزینات ها شوینده های ملایمی هستند و گزارش هایی در زمینه میل ترکیبی انها با پوست و مو دریافت شده است.این ترکیبات در فرمولاسیون شامپو ها و فراورده های بهداشتی و نظافت پوست به کار می روند.میل ترکیبی این مواد آنیونی تحت دامنه PHمختصر اسیدی یا خنثی ناشی از وجود برخی از مولکول های آسیل سارکوزین خنثی نشده(به صورت اسید آزاد) است.

پایداری:سارکوزینات ها از ویژگی های آمید ها برخوردارند ودر شرایط حادPHهیدرولیز می شوند.این مواد تحت شرایط متفاوت فرمولاسیون فراورده های ارایشی از پایداری چشمگیری بهره مند هستند.

ایمنی:ملایمتی که برای این مواد فعال سطحی در تماس با پوست گزارش شده ,نشان دهنده ایمنی استفاده از انها در فراورده های ارایشی است.

٢_الف_۴_تورات ها

خواص شیمیایی:تورات ها گروه کوچکی از مواد فعال سطح آنیونی را تشکیل می دهند که از آسیلاسیون تورین یا N- متیل تورین به دست می آیند. این اسیدهای سولفونیک از قدرت اسیدی بالای برخوردارند و در آب بسیار انحلال پذیر هستند. شکل اسیدی این مواد در محلول های آبکی هیدرولیز می شود و اسید آلکانوییک متناظر را تشکیل می دهد، به همین دلیل تورات ها صرفا به شکل نمک های سدیم در بازار عرضه می شوند.

تورات ها برخلاف استرهای هم فرمولشان یعنی آلکیل ایزتیونات ها (بخش 2-د-1) در برابر هیدرولیز تحت دامنه ph نسبتا پایین ، مقاوم هستند . به عنوان یک اصل کلی ، مواد فعال سطحی عضو این گروه که کاربردهایی تجاری دارند ، حاوی مقادیر فراوانی سولفات سدیم هستند.

خواص فیزیکی : تورات ها به شکل جامد یا محلول آبکی عرضه می شوند. این مواد به خوبی (به ویژه در مجاورت سایر مواد فعال سطحی آنیونی ) کف می کنند .

موارد کاربرد : تورات ها دارای کاربردهای محدودی در فرمولاسیون فر؟آورده های آرایشی وبهداشتی هستند به همین خاطر برای تولید فرآورده های پرکف مخصوص حمام به کار می روند.

پایداری : ترکیبات تورات تحت شرایط متعارف فرآورده های آرایشی پایدارند.

ایمنی : اطلاعات مشخص درباره ی ایمنی تورات ها به عنوان یک گروه مجزا از آسیل آمینواسیدها در دست نیست.

تورات های ژنریک

O                            
R-C-N-CH2CH2SO3Na
CH3                                
سدیم متیل آسیل تورات
اعضای مشخص گروه
سدیم لورویل تورات
سدیم متیل کوکویل تورات
اسامی تولیدکنندگان ترکیبات تورات
Croda chemicals Ltd
Finetex , Inc
Hoechst AG
International Specialty Products
Nikko Chemicals co , Ltd
Protameen Chemicals Inc
Phone – Poulenc

2-ب-اسیدهای کربوکسیلیک (ونمک های آنها)

اسیدهای کربوکسیلیک از ترکیبات آلی دارای عامل COOH تشکیل شده اند . اسید کربوکسیلیک هایی که جزء مواد فعال سطحی هستند ، اسیدهای ضعیفی بوده و انحلال پذیری آنها در آب و عملکردشان (بجزچند مورد استثنایی) به خنثی سازی آنها با مواد قلیایی مناسب بستگی دارد. این رده از مواد فعال سطحی با مواد فعال سطحی آنیونی و غیر یونی سازگاری دارد و به نوبه خود به سه گروه شیمیایی طبقه بندی میشود.اسیدهای آلکانوییک ، استراسیدهای کربوکسیلیک و اتراسیدهای کربوکسیلیک.

2-ب-1-اسیدهای آلکانوییک

خواص شیمیایی : اسیدهای چرب برگرفته از گلیسیریدهای حیوانی وگیاهی بخش اعظم اسیدهای آلکانوییک را تشکیل می دهند. افزون بر این برخی اسیدهای آلکانوییک را از طریق سنتر شیمیایی تولید می کنند. بیشتر اسیدهای چرب طبیعی دارای زنجیره ای مرکب از کربن به تعداد زوج بوده و تک عاملی هستند. اسیدهای چرب طبیعی غیر اشباع معمولا از پیکربندی CIS برخوردارند . اسید ریسینولییک که در زمره این گونه اسیدهای چرب است نه تنها دارای یک پیوند اشباع نشده هست بلکه یک گروه هیدروکسیل نیز دارد.

اسیدهای آلکانوییک ژنریک
R-COOH
اسید آلکانوییک
(R-COO)2Mg
آلکانوات منیزیم
(R-COO)2AIOH
دی آلکانوات آلومینیوم
اعضای مشخص گروه
اسید لوریک (CIR)
استئارات آلومینیوم(CIR)
اسید پنبه دانه
اوندسیلنات روی
اسامی تولید کنندگان اسیدهای آلکانوییک
Akzo Chemical Division
Croda Chemicals Ltd
Henkel Crop
Lonza.Inc
NOF crop
Unichema International
 Very Europe SpA
Whittaker Clark &Daniels
Witco Corp

به نظر می رسدکه اسیدهای چرب دارای چند پیوند اشباع نشده (مانند اسید گامالینولییک ) نقشی اساسی در تشکیل لیپیدهای پوست در شرایط in vivo ایفا می کنند . به همین خاطر اسیدهای یاد شده و مشتقاتشان ( ازجمله مواد فعال سطحی ) مورد توجه خاص تولیدکنندگان فرآ؛ورده های آرایشی قرار گرفته اند.

اسیدهای آلکانوییک طبیعی از هیدرولیز چربی ها و روغن ها (معمولا با استفاده از ترکیبات قلیایی ) به دست می آیند . پس از انجام فرآیند صابونی شدن (Saponification) اسیدها را با کاهش PH رسوب میدهند و پس از طی مراحل خالص سازی ، اسیدهای آلکانوییک را به صورت تفکیک شده از یکدیگر یا به شکل مخلوط مجزا می کنند. چنانچه فرآیند جداسازی صورت نگیرد مخلوط اسیدهای چرب حاصل از یک لیپید خاص را با ذکر منبع یا منشاء آن مشخص می کنند . (مانند اسیدهای چرب برگرفته از سویا یا نارگیل ).

اسیدهای آلکانوییک مواد اولیه مهمی را در صنعت آؤایشی تشکیل داده و منشاء بسیاری از مواد فعال سطحی هستند . به طورک لی اسیدهای چرب را با اسامی کلاسیکی که نماینگر منابع تاریخی آنها هستند ، مشخص می سازند . بیشتر اسیدهایی که در سطح بازار موجودند، خالص نیستند. وجود اسیدهای غیر اشباع (به عنوان ناخالصی ) بسیار دردسر آفرین است زیرا این گونه اسیدها گرایش به تشکیل پراکسیدها دارند. گرچه اسیدهای آزاد به جز در مواردی استثنایی به عنوان ماده فعال سطحی را تشکیل می دهند. نمک های انحلال پذیر از واکنش اسیدها با فلزات قلیایی و فلزات سنگین به دست می آیند . آلکانوات ها ( نمک های حاصل از اسیدهای آلکانوییک ) معمولا به عنوان صابون محسوب می شوند . در فهرست مواد اولیه مندرج در این بخش ، اسامی اسیدهای آلکانوییک جداگانه از نمک های آنها قید شده اند ، زیرا تولیدکنندگان ترجیح می دهند به جای استفاده از صابون های پیش ساخته ، از اسیدهای آلکانوییک بهره گرفته و صابون را در حین تولید فرآورده (in situ) به دست آورند.

اسیدهای آلکانوییک از قدرت اسیدی ضعیفی برخوردارند . PKaاین مواد حدود 5 تا 6 است. اسیدهای آلکانوییک در حالت آزاد نسبتا انحلال ناپذیرند و به کارگیری آنها در محیط های اسیدی آبکی (به عنوان مواد فعال سطحی ) عملی نیست. این اسید ها و صابون های خنثی برگرفته از آنها به نسبت 1 به 1 کمپلکس هایی را به وجود می آورند که نقش مهمی را در کاربرد اسیدهای آلکانوییک در فرمولاسیون فرآورده های آرایشی ایفا می کنند. افزون بر این کمپلکس های تجمعی یاد شده عملکرد مطلوب صابون های لوکس و آرایشی را تضمین می کنند. اسیدهای چرب آزاد اجزای عادی لیپیدهای پوست هستند و در حین شستشو با کربوکسیلات های قلیایی به صابون های اسیدی تبدیل می شوند. در حال حاضر دانشمندانی که در زمینه حالت کریستال های مایع لیپیدهای پوست تحقیق می کنند ، به بررسی عملکرد این کمپلکس ها روی آورده اند.

انحلال ناپذیری نمک های فلزات سنگین و فلزات قلیایی خاکی ، کاربرد اسیدهای آلکانوییک را رد سیستم های مبتنی بر آب سخت محدود ساخته است. اسیدهای چرب (وصابون های آنها) با آلکیل آمین های زنجیره بلند واکنش کرده و رسوب غیر محلول تولید می کنند.

خواص فیزیکی : اسیدهای آکانوییک در دمای محیط (دمای اتاق) به صورت مایع یا جامد هستند.
مخلوط های این اسیدها که در سطح بازار موجودند معمولا تحت دمایی به مراتب پایین تر از دمای ذوب اسیدهای خالص ذوب می شوند . نمک های حاصل از اسیدها به صورت جامد هستند .مایع رقیق صابون به فراوانی کف می کند.

موارد کاربرد : صابون های انحلال پذیر در آب در فرمولاسیون بسیاری از فرآورده های آرایشی به کار می روند . صابون استئارات سدیم که در واقع مخلوطیاز 55 درصد اسید هگزادکانوییک و 45 درصد اسید اکتادکانوییک است برای تهیه امولسیون های با گرانروی بالا به کار برده می شود . حال آنکه صابون های برگرفته از اسید اولییک ترجیحا در تهیه امولسیون های روان مورد استفاده قرار می گیرند .

صابون ها در فرمولاسیون فرآورده های مخصوص اصلاح چهره و دامنه ای گسترده از تمیزکننده های پوست (به ویژه صابون های قالبی )به کار می روند. صابون های پتاسیم و نمک های آلکانول آمین ها انحلال پذیر تر از صابون های سدیم بوده و فرآورده هایی با گرانروی کمتر را عاید می سازند.استئارات سدیم ، اتانول را به صورت ژل در می آورد و در تولید دئودورانت های نوع استیکی به کار می رود.

صابون های منیزیم و دیگر صابون های انحلال ناپذیردر آب را به عنوان ماده روان کننده و عامل ژلساز در سیستم های غیر آبکی مورد استفاده قرار می دهند . این گونه صابون های انحلال ناپذیر را می توان برای تهیه امولسیون های آب در روغن به کار برد. آلکانوات های فلزی را عموما در فرمولاسیون پودرهای مخصوص چهره وبدن به کار می برند تا ویژگی های آبگریزی را در موضع تامین کند.

پایداری : اسیدهای آلکانوییک در مجاورت با اسیدها یا قلیاها تغییر ماهیت نمی دهند . تجزیه این مواد در نتیجه بروز واکنش های اکسایشی (Oxidative) و تحت تاثیر نور صورت می گیرد و به تند شدگی (rancidity) و زرد شدن اعضای غیر اشباع (دارای چندین پیوند دوگانه) این رده می انجامد.

ایمنی: اسیدهای آلکانوییک در زمره اجزای عادی و طبیعی بدن انسان هستند و موجب بروز عوارض جانبی نمی شوند . نمک های فلزات قلیایی مختصری خاصیت بازی داشته و در مقایسه با دیگر مواد فعال سطحی آنیونی که خاصیت قلیایی کمتری دارند، کمتر ایجاد تحریک می کنند . افزون بر این عموم کارشناسان بر این باورند که دودکانوییک یا نمک های آن ، بیش از اسیدهای آلکانوییک دارای زنجیره بلندتر ایجاد حساسیت و تحریم نیمی کنند. چندین اسید آلکانوییک و آلکانوات توسط کمیته بازبینی اجزای آرایشی (CIR) مورد تجدید نظر قرار گرفته اند.

2-ب-2-استراسیدهای کربوکسیلیک

خواص شیمیایی : استر اسیدهای کربوکسیلیک گروه کوچکی از منواسترهای کربوکسیلیک دو یا سه عاملی را تشکیل می دهند. استرهای یاد شده از واکنش یک الکل و یک اسید کربوکسیلیک چند عاملی (مانند دینونوکسینول-9 سیترات) یا از واکنش یک اسید با گروه هیدروکسیل موجود در اسید کربوکسیلیک (مانند آسیل لاکتیلات ها) پدید می آیند. ویژگی های شیمیایی بارز این استرها عبارتند از یک گروه کربوکسیلات آنیونی قابل خنثی شدن (بخش ، آبدوست ماده فعال سطحی )و عموما یکی پیوند استری که بخش آبگریز ماده فعال سطحی را تشکیل می دهد.گروه استر قابلیت هیدرولیز شدن را تحت شرایط حاد PH داراست. استریفیکاسیون بین مولکولی اسید لاکتیک منجر به تشکیل لاکتید (استر حلقوی پدید آمده از دومولکول اسید لاکتیک )می شود که احتمالا تشکیل لاکتیل لاکتات را در پی دارد. لاکتید می تواند در اثر تبادل استری (Transcification) به آسیل لاکتید غیر حلقوی تبدیل شود. شایان ذکر است که واکنش های استریفیکاسیون اغلب تا مرحله عالی پیش نمی روند ، بلکه اسید لاکتیک ، یکی از دیمرهای آن (لاکتید یا اسید لاکتیلیک )و پلی لاکتیلات های پلیمری تولید می شود و به عنوان ناخالصی در آسیل لاکتیلات ها باقی می مانند.

استراسیدهای کربوکسیلیک ژنریک

O                                          
CH2C-O(CH2CH2O)9C6H4C9H19
HO-C-COOH                                   
CH2C-O(CH2CH2O)9C6H4C9H19
O      
اعضای مشخص گروه
کلسیم استئارویل لاکتیلات
لورت – 6 سیترات
اسامی تولیدکنندگان استراسیدهای کربوکسیلیک
Clariant Corp
Croda Chemicals Ltd
Durkee Chemicals Specialties
Grindsted Products
Henkel corp
Huls
Protameen Chemicals Inc
RITA Corp
Scher Chemicals

آسیل لاکتیلات های حاصل از واکنش یاد شده در اغلب موارد حاوی مشتقاتی از ناخالصی های فوق هستند . برخی از آسیل لاکتیلات ها توسط سازمان مواد غذایی و دارویی آمریکا به عنوان افزودنی های بی خطر (GRAS) مواد غذایی شناخته شده اند . این مواد معمولا به شکل نمک های سدیم یا کلسیم روانه بازار می شوند. (توضیح : سازمان غذا و دارو در آمریکا FDA برخی از مواد افزودنی غذایی را با نام اختصاری GRAS طبقه بندی کرده است که عنوان آن : Generally Recognised And Accepted as Safe می باشد و به معنی ماده ای است که برای مصارف غذایی ، ایمن تشخیص داده شده است.مترجم)

خواص فیزیکی : استراسیدها کربوکسیلیک به شکل جامد و موم مانند (Waxy) هستند. نمک های لاکتیلات های زنجیره کوتاه به خوبی کف می کنند. ادعا شده است که این مواد از میل ترکیبی چشمگیری با تارهای مو و خاصیت مرطوب نگهداشتن برخوردارند.

موارد کاربرد : استر کربوکسیلات ها امولسیون سازی کار آمدی جهت تولید امولسیون های روغن در آب و آب درروغن هستند . بسته به قابلیت کف کنندگی این مواد می توان آنها را در فرمولاسیون شامپوها به کار برد.

پایداری : گرچه اعضای این گروه از ماهیت استری برخوردارند اما تحت  شرایط فرمولاسیون فرآورده های آرایشی پایدار هستند.

ایمنی : به موجب گزارش های دریافت شده استر اسیدهای کربوکسیلیک از تاثیر ملایمی بر پوست برخوردازند.

2-ب-3-اتر اسیدهای کربوکسیلیک

خواص شیمیایی : اتر اسیدهای کربوکسیلیک گروهی از اسید کربوکسیلیک ها را تشکیل می دهند که از طریق واکنش با الکل ها و فنول های اتوکسیله (به بخش 4-ه-1 مراجعه کنید)واکسیداسیون گروه OH نهایی به دست می آیند و از اهمیت فراوانی برخوردارند . اسیدهای حاصل در مقایسه با اسیدهای آلکانوییک نوعی (typical) دارای PKa پایین تری هستند ، آب سخت تاثیر چندانی بر آنها ندارد و به فراخور طول زنجیره پلی اکسی اتیلن در آب انحلال پذیر هستند. قابلیت تشکیل نمک تنها بخشی از ضابطه انحلال پذیری در آب را تشکیل می دهد. این گونه اسیدهای کربوکسیلیک با کلیه انواع مواد فعال سطحی (ازجمله برخی مواد کاتیونی ) سازگاری دارند. HLBاین ترکیبات به طول زنجیره پلی اکسی اتیلن و قابلیت تشکیل نمک بستگی دارد.

اتراسیدهای کربوکسیلیک ژنریک
R-(OCH2CH2)nOCH2COONa
سدیم (پلی اتیلن گلیکول )-n-آلکیل کربوکسیلات
اعضای مشخص گروه
اسید نونوکسینول – 8 کربوکسیلیک
سدیم تریدست – 13 کربوکسیلات
اسامی تولیدکنندگان اتراسیدهای کربوکسیلیک
Chemische Fabrik Chem-Y GmbH
Clariant Corp
Croda Chemicals Ltd
Finetex Inc
Hoechst
Huls AG
Huls America
Nikko Chemicals Co Ltd
Protameen Chemicals Inc
Rhone – Pouleno
RITA Corp
Witco Corp

خواص فیزیکی : اسیدهای آزاد به شکل مواد جامد نرم وموم مانند هستند . اتر اسیدهای موجود در بازار به شکل سوسپانسیون یا محلول آبکی عرضه می شوند. محلول های آبکی این نمک ها به خوبی کف می کنند.

موارد کاربرد : اتر کربوکسیلات ها به عنوان عوامل امولسیوناز و عوامل پایدار کننده امولسیون در سطحی گسترده به کار می روند. پایداری : اتر اسیدهای کربوکسیلیک و نمک های آنها تحت شرایط عادی فرمولاسیون فرآورده های آرایشی پایدارند .

ایمنی : بر اساس گزارش های دریافت شده از تاثیر ملایمی برخوردارند.

2-ج-استرهای اسید فسفریک و نمک های آنها

خواص شیمیایی : مواد فعال سطحی این رده ازمونواستر ها و دی استرهای اسید فسفریک و نمک های آن تشکیل شده اند. روش عادی سنتز این مواد همانا واکنش بین یک الکل و اکسی کلرید فسفر است. محصول واکنش مخلوطی از استرهاست که نیاز به خالص سازی دارد تا مونواسترها ، دی استرها و تری استرها به دست آیند . استرهای اسید فسفریک را می توان از هر ترکیبی که دارای گروه OH الکلی است ، تهیه کرد . بدین ترتیب می توان مونو و دی گلیسیرید ها ، الکل های ساده و پیچیده و گونه های متعددی از مشتقات اتوکسیله را به فسفات ها تبدیل کرد . آلکیل الکل هایی که در فرآیند استریفیکاسیون شرکت می کنند ، می توانند اجزاء پیچیده ای مانند گروه آمونیوم چهار گانه را در بر داشته باشند. در این صورت ترکیبات مونو و دی فسفات حاصل ، دو قطبی خواهند بود تری فسفات ها علی القاعده انحلال ناپذیر در آب خواهند بود. مگر آنکه الکلی که تحت استریفیکاسیون قرار گرفته است دارای یک; گروه با قابلیت محلول سازی بالا باشد. دی استرها از مونو استر ها چربی دوست تر هستند و به طور کلی یمزان چربی دوستی استر به ماهیت الکل جایگزین شده بستگی دارد . گرچه استرهای خنثی شده (نمک ها)در آب انحلال پذیرند ، با این وجود غالبا از حلالیت در حلال های آلی برخوردارند .  برخی استرهای اسید فسفریک در آب به خوبی پراکنده می شوند (dispersible) و اصولا در حلال های غیر قطبی انحلال پذیرند . فسفولیپیدها مهمترین اعضای این گروه را تشکیل می دهند . رایج ترین فسفولیپیدها همانا لسیتین است که از دیدگاه شیمیایی فسفاتیدیل  کولین نامیده می شود.

ساختار شیمیایی فسفولیپید در میان ترکیبات ژنریک این بخش نشان داده شده است. درمورد لسیتین ف یکی از دو پروتون روی مولکول 1،2-دی آسیل فسفوگلیسرید با یک گروه کولین (R,,) جایگزین شده است. با این جایگزینی تنها یک پروتون اسید فسفریک با قی می ماند تا گرون آمینو را در کولین خنثی کند. گروه R,, در فسفولیپیدها می تواند اجزای چندعاملی مانند اتانول آمین یا اینوزیتول را در برداشته باشد. فسفولیپیدهای طبیعی یا صناعی (synthetic) که دارای گروه های R، R,، R,,هستند ، امروزه به عنوان عوامل امولسیونساز در فرمولاسیون مواد غذایی ، داروها و فرآورده های آرایشی به کار می روند . گفتنی است که اتم کربن مرکزی در قسمت گلیسیرین فسفولیپیدها نامتقارن است.

استرهای اسید فسفریک ژنریک (ونمک های آنها)

O                 
OH        
R-(OCH2CH2)n-O-P
OH        
پلی اتیلن گلیکول –n- آلکیل فسفات
R-(OCH2CH2)n-O    O  
                                                              P
                R-(OCH2CH2)n-O    OH
دی – پلی اتیلن گلیکول –n-آلکیل فسفات
O                       
CH2-O-C
R                       
O                       
CH2-O-C
R1                      
O     O      
CH2-O-C-P            
R11O     OH   
اعضای مشخص گروه
دی اتانول آمین – اولت- 10 فسفات
دی لورت – 4 فسفات
لسیتین
اسامی تولیدکنندگان استرهای اسید فسفریک (و نمک های آنها)
Akzo Chemicals Bv
Alban Muller
Alzo
American Lecithin
Brooks Industries Inc
Clariant Corp
Croda Chemicals Ltd
Croda Inc
Finetex Inc
Harcros Chemicals UK Ltd
Harcros Chemicals Inc
Henkel Corp
Henkel KGaA
Hoechst AG
ICI Surfactants
International Specialty Products
Lipo Chemicals Inc
Lonza Inc
Mona Industries Inc
Nikko Chemicals co Ltd
PPG/Mazer Chemicals
Protameen Chemicals Inc
Rhone –Poulenc
Scher Chemicals
Stepan Co
Vevy Europe SpA
Witco Corp

خواص فیزیکی : استرهای آزاد ممکن است در دمای اتاق به شکل جامد یا سیال گرانرو وچسبنده باشند . نمک های سدیم جملگی جامدند.استرهای اسید فسفریک به خوبی کف نمی کنند.

طیسال های اخیر مواد فعال سطحی برگرفته از اسید فسفریک مورد توجه و علاقه خاص دست اندرکاران صنعت آرایشی قرار گرفته اند . گزارش هایی مبنی بر شباهت بین این ترکیبات و اجزای لیپیدی تشکیل دهنده غشاهای سلولی (biomembranes) دریافت شده اند.

موارد کاربرد : فسفات ها در سطحی گسترده به عنوان عوامل امولسیونساز و شوینده به کار می روند . مونو آلکیل فسفات های ساده ، شوینده هایی بی خطر و فاقد قابلیت تحریک کنندگی پوست هستند و عوامل امولسیونساز کارآمدی را تشکیل می دهند.فسفر گلیسیریدهای طبیعی و صناعی عمدتا برای تولید لیپوزوم ها مورد استفاده قرار می گیرند.

پایداری : گرچه استرهای اسید فسفریک در محیط اسیدی به آسانی هیدرولیز می شونداما از پایداری مقبولی در PH خنثی و کمی قلیایی برخوردارند . فسفولیپیدهای طبیعی عموما حاوی اسیدهای چرب اشباع نشده اند . به کار گیری این مواد در فرمولاسیون فرآورده های آرایشی معمولا مستلزم استفاده از یک ماده ضد اکسید کننده مناسب است.

ایمنی: داده های ایمنی ژنریک در مورد استرهای فسفات در دسترس نیستند . برخی از این مواد به ویژه لسیتین ، خوراکی بوده و عوامل امولسیونساز در فرآ؛ورده های غذایی و دارویی دارند.

2-د-اسیدهای سولفونیک و نمک های آنها

وجه تمایز مواد فعال سطحی مشمول این گروه از دیگر مواد فعال سطحی گوگرددار در وجود پیوند پایدار C-S و اتم کربن چهار ظرفیتی (به موجب تعریف کلاسیک )نهفته است. اسیدهای سولفونیک از قدرت اسیدی چشمگیری برخوردارند و صرفا به شکل نمک در فرمولاسیون فرآورده های بهداشتی و آرایشی به کار میروند. این حلقه به چهار گروه تقسیم می شود. آسیل ایزتیونات ها گروه بسیار کوچکی از موادیرا تشکیل می دهند که در فرمولاسیون فرآورده های تمیز کننده پوست به کار رفته و از اهمیت بسیاری بهره مند هستند . سه گروه بزرگتر باقیمانده عبارتند از آلکیل آریل سولفونات ها ، الکیل سولفونات ها  و سولفوسوکسینات ها.

2-د-1-آسیل ایزتیونات ها

خواص شیمیایی : آسیل ایزتیونات ها استرهایی هستند که از واکنش میان اسیدهای آۀکانوییک ساده و اسیدهای ایزتیونیک (HOCH2CH2SO3H) به دست می آیند. اسید ایزتیونیک از افزودن بی سولفیت سدیم به اکسید اتیلن پدید می آید. آسیل ایزتیونات ها اسیدهایی نسبتا قوی هستند و در محلول های آبکی خود به خود هیدرولیز می شوند مگر آنکه PH محیط توسط قلیا در محدوده نزدیک به خنثی کنترل شود. کلیه ایزتیونات هایی که از نظر تجاری اهمیت دارند ، استرهایی هستند که به صورت نمک سدیم عرضه می شوند . در مورد آسیل ایزتیونات ، واقعیتی شایان توجه و در عین کاملا توجیه نشده خودنمایی می کند. این واقعیت همانا تاثیر ملایم تر آسیل ایزتیونات ها در مقایسه با استرهای اسید سولفوریک ، اکثر الکیل سولفونات های دیگر وحتی صابون ها هست . ایزتیونات ها را می توان با مواد فعال سطحی آنیونی وغیریونی در آمیخت. انحلال پذیری این مواد در آب به گونه ای است که امکان استفاده از آنها را در قالب های شوینده فراهم می سازد، ضمن آنکه آب سخت تاثیری بر عملکرد آنها ندارد.

خواص  فیزیکی : آسیل ایزتیونات ها به حالت جامد بوده و عموما به شکل پودر یا پرک در بازار عرضه می شوند. این مواد به خوبی کف می کنند و آمیزه آنها با صابون از اهمیت خاصی برخوردار است

موارد کاربرد: گرچه تنها انواع معدودی از آسیل ایزتیونات ها در دسترس هستند اما در سطحی گسترده در فرمولاسیون شامپوها و فرآورده های نظافت پوست به کار می روند، ضمن آنکه نقش مهمی را در فرمولاسیون قالب های شوینده صناعی بر عهده دارند.

اسامی تولید کنندگان  آسیل ایزتیونات ها
Akzo Chemicals Bv
Croda Chemicals Ltd
Finetex Inc
Hoechst AG
International Specialty Products
Lonza Inc
PPG/Mazer Chemicals
Rhone-Poulenc
Witco Corp
آسیل ایزتیونات های ژنریک

O                              
R-C-OCH2CH2SO3Na
سدیم آسیل ایزتیونات
عضو مشخص گروه
سدیم کوکویل ایزتیونات

پایداری : آسیل ایز تیونات ها از ویژگی های استرها برخوردارند و در شرایط حاد PH هیدرولیز می شوند.

ایمنی : تاثیر فوق العاده ملایم آسیل ایز تیونات بر روی پوست طی بررسی های مکرر مورد تائید قرار گرفته است.

2-د-2-آلکیل آریل سولفونات ها

آلکیل آریل سولفونات ها عبارتند از سولفونات های آروماتیک که توسط آلکیل استخلاف شده اند.

آلکیل آریل سولفونات های ژنریک
SO3Na
R                              
سدیم آلکیل بنزن سولفونات
عضو مشخص گروه
سدیم دودسیل بنزن سولفونات
اسامی تولیدکنندگان آلکیل آریل سولفونات ها
Akzo Chemicals Bv
Dow chemical
Harcros Chemicals UK Ltd
Harcros Chemicals Inc
Henkel KGaA
ICI Specialty chemicals
International Specialty Products
Lonza Inc
NOF Corp
Pilot Chemical Co
Phone-Poulenc
Ruetgers-Nease Chemical co Inc
Stepan Co
Witco Corp

بیشتر این ترکیبات را می توان له عنوان مشتقات بنزن سولفونیک اسید به حساب آورد . در پاره ای موارد گروه (گروه های )آلکیل بخش آبگریز کاملا کوتاه بوده و از سه اتم کربن تجاوز نمی کند . بنابراین برخی آلکیل آریل سولفونات ها را می توان از کربن ، تولوئن یا مواد مشابه به دست آورد. گروه های آلکیل دارای زنجیره بلندتر را می توان از طریق سنتز تهیه کرد. آلکیل آریل سولفونات ها در ابتدا بر اساس گروه های آکیل 12 تا 15 کربنه که از پلیمریزاسیون اولفین ها (پروپیلن و بوتیلن)  در فاز گازی به دست آمده تهیه می شدند. زنجیره های آلکیل به دست آمده از نوع شاخه دار (مانند تتراپروپیلن) بوده و قابل تجزیه زیستی (biodegradable) نبودند.

در مقابل آلکیل آریل سولفونات های نوین با استفاده از آلکیلات های زنجیره مستقیم (از قیبل اولفین ها یا پارافین های زنجیره مستقیم و کلردار ) حاصل از منابع مختلف تهیه می شوند . سپس با استفاده از واکنش فریدل کرافتس (Friedel-Crafts) این ترکیبات با بنزن متراکم شده و آلکیل بنزن حاصل از این واکنش با اسید اسید سولفوریگ یا مواد مشابه سولفونه می شوند.

آلکیل آریل سولفونات ها از اسیدهای قوی و انحلال پذیر در آب به دست می آیندو به صورت نمک در سطح بازار عرضه می شوند . شایان ذکر است که آب سخت تاثیر سویی بر عملکرد این ترکیبات ندارد.

خواص فیزیکی : آلکیل آریل سولفونات های به دست آمده از گروه های آلکیل زنجیره بلند به خوبی کف کرده و از قابلیت خیس کنندگی چشمگیری برخوردارند. سولفونات های دارای گروه آلکیل زنجیره کوتاه نیز کشش سطحی را کاهش نمی دهند. گرچه این ترکیبات به خوبی کف نمی کنند اما انحلال پذیری دیگر مواد فعال سطحی را در مجاورت زنمک های معدنی افزایش می دهند . این خاصیت که هیدروتروپی نامیده می شود از اهمیت فراوانی در شوینده های با قدرت پاک کنندگی بالا (Heavy-duty) برخوردارند . گرچه بهداشتی چندان از قابلیت هیدروتروپی بهره مند نیستند اما ترکیبات هیدروتروپ نوع آلکیل آریل سولفونات را می توان برای کاهش دادن نقطه کدورت در فرآورده های حاوی اجزای فعال سطحی به کار برد.

موارد کاربرد: آلکیل آریل سولفونات های زنجیره بلند دارای کاربرد چندانی در فرآورده های آرایشی نیستند . این مواد از قدرت تمیز کنندگی فوق العاده ای برخوردارندو موجب خشک شدن و زبری پوست و مو می شوند . خواص شویندگی این ترکیبات را معمولا با استفاده از افزودنی های مناسب در حد مطلوب تعدیل می کنند. با این وجود ترکیبات یاد شده را در فرمولاسیون کف مخصوص حمام و فراورده های ضد سبوره مورد استفاده قرار داده اند.

پایداری : آلکیل آریل سولفونات ها از پایداری عالی حتی تحت شرایط حاد و نامساعد برخوردارند.

ایمنی : این طور به نظر می رسد که گرایش آلکیل سولفونات ها به زدودن لیپیدهای پوست با ایجاد حساسیت و تحریک پوست توسط آنها ارتباط داشته باشد.

2-د-3-آلکیل سولفونات ها

خواص شیمیایی : این گروه معدودی مواد شیمیایی را با ساختار کاملا متفاوت را در بر می گیرد. گرچه نام این مواد بر اساس نحوه اشتقاقشان از گلیسیرین پایه گذاری شده ، اما برخی از آنها مشتقات پروپیلن گلیکول هستند. برخی دیگر از طریق سولفوناسیون الکل ها یا اسیدها به دست می آیندحال آنکه پاره ای دیگر مشتقات پلی اکسی اتیلن هستند که در آنها گروه OH انتهایی با عامل SO3 جایگزین شده است.مهمترین آلکیل سولفونات ها را آلفا –اولفین سولفونات ها تشکیل می دهند که از طریق سولفوناسیون اولفین های خطی برگرفته از فرآیند کراکینگ نفت یا اولیگومریزاسیون اتیلن به دست می آیند. این ترکیبات مخلوطی هستند از آلکن وهیدروکسی آلکان سولفونیک اسیدها و ممکن است برخی دی سولفونات ها را نیز در بر داشته باشند. واکنش اولفین با SO3 در وهله نخست RCH2CH+-CH2SO3 تولید می کند. این واسطه نیز به نوبه خود 1،2 یا 1،3 سولتون (Sulton) را تشکیل می دهدکه به تولید 2-OH  یا 3-OH  آلکان سولفونیک اسید می انجامد.

در واکنش غالب بار الکتریکی مثبت در امتداد زنجیره کربن منتقل می شود که در نهایت به تشکیل آلکن سولفونیک اسیدها (در زمره اجزای عمده اولفین سولفونات های تجاری )می انجامد. آلکیل سولفونات ها در واقع اسیدهایی قوی هستند که در سطح بازار به صورت نمک های سدیم عرضه می شوند. آلکیل گلیسیرین اتر سولفونات ها قدیمی ترین گروه مواد فعال سطحی صناعی را تشکیل می دهند. این ترکیبات از طریق واکنش اپی کلروهیدرین با یک الکل چرب و سپس تبدیل آن به محصول مورد نظر در نتیجه واکنش با ماده ای مانند سولفیت سدیم به دست می آیند. در واکنش مشابهی که با استفاده از الکل های چرب اتوکسیله صورت می گیرد سدیم آلکیل اتر سولفونات ها تولید می شوند.

آلکیل سولفونات های ژنریک
RCH=CH(CH2)nSO3Na
سدیم آلکیل سولفونات (جزء عمده اولفین سولفونات)
                                                            O
R-C-OCH2CHCH2SO3Na
OH                                       
سدیم آلکیل گلیسیرید سولفونات
R-(OCH2CH2)n-SO3Na
سدیم آلکیل اتر سولفونات
C12H25 OCO-CH2SO3Na
سدیم لوریل سولفواستات
اعضای مشخص گروه
سدیم کوکومونو گلیسرید سولفونات
سدیم C12-14 اولفین سولفونات
سدیم C12-15 پارت-15 سولفونات
سدیم لوریل سولفواستات(CIR).

یک استر اسید سولفونیک که در فرمولاسون فر آورده های آرایشی به کار می رود سدیم لوریل سولفواستات است. این ترکیب نوعی آلکیل سولفونات است که گروه آلکیل آن جایگزین و اصلاح شده است.

خواصفیزیکی : بیشتر آلکیل سولفونات ها به خوبی کف می کنند و از خواص شویندگی مطلوبی برخوردارند . این ترکیبات بیشتر به صورت محلول های آبکی در سطح بازار عرضه می شوند.

موارد کاربرد : در گذشته آلکیل گلیسریل اتر سولفونات ها یا آلکیل سولفونات ها را در فرمولاسیون خمیر دندان به کار می بردند . حال آنکه آلفا اولفین سولفونات ها  در سطحی گسترده برای تولید شامپو مورد استفاده قرار می گیرند. به تازگی سدیم آلکیل اتر سولفونات ها را به عنوان مواد فعال سطحی اصلی در فرمولاسیون شامپوها گنجانیده اند .

پایداری : سولفونات ها در برابر هیدرولیز بسیار مقاوم هستند مگر آنکه در ساختارشان گروه هایی استری وجود داشته باشند. به علت نزدیکی پیوند دوگانه به گروه سولفونات در اولفین سولفونات ها ، گروه یاد شده از پایداری چشمگیری در برابر پراکسیداسیون برخوردار است.

اسامی تولیدکنندگان آلکیل سولفونات ها
Akzo Chemicals Bv
Dow chemical Co
Harcros Chemicals UK Ltd
Hoechst AG
ICI Specialty Chemicals
Lonza Inc
Nikko Chemical Co Ltd
Pilot Chemical Co
PPG/Mazer Chemicals
Rhone-Poulenc
Stepan Co
Witco  Corp

ایمنی : در گروه آکلیل سولفونات ها تمام زیر مجموعه ملایم بوده و پوست و مخاط را خشک نمی کنند. این ترکیبات کمتر از آکلیل آریل سولفونات ها موجب زدوده شدن چربی پوست می شوند/ در غلظت های متوسط قابلیت تحریک پوست توسط این مواد در حد صابون ها است . آلفا-اولفین سولفونات ها باید به صورت عاری از سولتون ها مورد استفاده قرار گیرند تا از بروز هرگونه حساسیت ناخواسته جلوگیری به عمل آید.یکی از این گونه سولفونات ها توسط هیات کارشناسی کمیته بازبینی اجزای آرایشی (CIR) مورد بررسی دقیق قرار گرفته است.

2-د-4 سولفوسوکسینات ها

خواص شیمیایی : سولفوکسینات ها گروهی گوناگون از مشتقات اسید سولفوسوکسینیک (COOH-CH2-CHSO3H-COOH) را تشکیل می دهند. این گروه تلفیقی از آلکیل سولفونات ها ف اسیدهای کربوکسیلیک ، استرها یا آمیدها محسوب می شود و منشاء مشترکشان این ترکیبات را به عنوان یک گروه شیمیایی منسجم ، مطرح می سازد. واکنش انیدریدمالییک با یک ترکیب آبگریز مانند الکل (یا در مواردی غیر متداول تر یک آمین) منجر به تشکیل یک مونواستر یا یک امید می شود. چنانچه شرایط واکنش به نحو مطلوب اتخاذ شوند . یک مشتق دو استخلافی اسید مالییک تشکیل خواهد شد. هریک از این ترکیبات به نوبه خود با سولفید سدیم یا بی سولفیت سدیم تر کیب شده و نمک اسید سولفوسوکسینیک را به وجود می آورند. ترکیب آبگریز فوق الذکر میتواند آلکیل الکل ، آلکیل اتر ، آمید اتوکسیله یا آمید مشتق از آلکانول آمین ها باشد. استفاده از آمین (به عنوان ترکیب آبگریز ) در واکنش اولیه با انیدرید مالییک بندرت صورت می گیرد.

مونو استرها رایج ترین سولفوسوکسینات های مورد استفاده در فرمولاسیون فرآورده های شیمیایی را تشکیل داده و منحصرا به صورت نمک های (دی سدیم )در سطح بازار عرضه می شوند . دی استر ها عموما از الکل های باوزن مولکولی پایین تر (C10 –C4) مشتق شده و به  صورت نمک مونو اسید سولفونیک موجود هستند . الکیل دی استرهای زنجیره منشعب در مقایسه با انواع زنجیره مستقیم از حلالیت بیشتری در آب برخوردارند.

سولفوسوکسینات ها درو اقع نمک های اسیدهای قوی هستند و علی القاعده حلالیت خوبی را در آب تشکیل می دهند. وجود گروه های پلی اکسی اتیلن در سولفوسوکسینات ها موجب افزایش حلالیت آنها در آب می شود.

خواص فیزیکی : گرچه سولفوسوکسینات ها جامد هستند اما بیشتر انها به صورت محلول آبکی 30 تا 40 درصد در سطح بازار عرضه می شوند. مونو استر ها کشش سطحی آب را کاهش می دهند اما کف با دوامی تولید نمیکنند . دی استر ها کف بادوام تری تولید می کنند.

سولفو سوکسینات های ژنریک
O            O
RO-C-CHCH2C-OR
SO3Na                                                  
دی آلکیل سدیم سولفو سوکسینات
O           O                                        
R(OCH2CH2)nO-CCHCH2C-ONa
SO3Na                                          
دی سدیم آلکیل پلی اتیلن گلیکول-n مرتبه سولفوسوکسینات
O                                                                       
RC-NH-(CH2CH2O)n                                           
NaO-CCH2CHC=O                                         
O       SO3Na                                          
دی سدیم آلکیل آمیدو پلی اتیلن گلیکول –n مرتبه سولفوسوکسینات
O          O 
R-O-CCHCH2C-ONa
SO3Na
دی سدیم آلکیل سولفوسوکسینات
اعضای مشخص گروه
دی اوکتیل سدیم سولفوسوکسینات
دی سدیم اولئامید و مونواتیلن آمین- سولفوسوکسینات

موارد کاربرد : سولفوسوکسینات ها و به ویژه مشتقات آلکانول آمیدشان بیشتر در فرمولاسیون شامپوها به کار رفته می شوند . این ترکیبات موجب پراکندگی رسوب صابون در آب سخت شده و نیز به عنوان امولسیون سازهای روغن در آب مورد استفاده قرار می گیرند. به علت تاثیر ملام چشمگیر این مواد از آنها در تولید فرآورده های نظافت پوست و محصولات مخصوص وان استفاده به عمل می آید. بر اساس گزارش هایی که در دست است مونواسترهای سولفوسیکنات می توانند قابلیت تحریک دیگر مواد فعال سطحی آنیونی را کاهش دهند. گرچه مکانیسم این عمل در پرده ای از ابهام قرار دارد اما احتمالا در اتصال مونواسترهای سولفوسوکسینات به پروتئین های پوست نهفته است.

پایداری : سولفوسیکنات ها ترکیباتی استری هستند و ممکن است گروه های قابل هیدرولیز شدن را در بر داشته باشند . با این وجود از پایداری رضایت بخشی در شرایط فرمولاسیون و مصرف فرآورده های آرایشی برخوردارند .

اسامی تولیدکنندگان سولفوسوکسینات
Akzo Chemicals Bv
Alzo
American Cyanamid Co
Croda Inc
Harcros Chemicals UK Ltd
Finetex Inc
Henkel KGaA
Hoechst AG
Huls
International Specialty Products
Lonza Inc
Mcintyre Group Ltd
Mona Industries Inc
Nikko Chemicals Co Ltd
PPG/Mazer Chemicals
Rhone –Poulenc
Scher Chemicals
Stepan Co
Witco Corp

ایمنی : مونو استرهای سولفوکسینات ها در زمره مواد فعال سطحی ملایمی هستند که کمترین میزان تحریک را برای پوست انسان در بردارند. تاثیر فوق العاده ملایم و بی خطر این مواد بر روی پوست و چشم با آزمون های جامع و فراگیری به اثبات رسیده است.

2-ه-1- الکیل اتر سولفات ها

خواص شیمیایی : الکیل اتر سولفات ها هنگامی به دست می ایند که گروه OH انتهایی یک الکل اتوکسیله (به بخش 4-ه-1 مراجعه کنید) توسط اسید کلروسولفوریک سولفاته شود.ممکن است الکل اتوکسیله آغازین دارای یک یا چن گروه تکرار شونده اتیلن گلیکول باشد. از سوی دیگر ، فنول های اتوکسیله و حتی آمین ها یا آمیدهای اتوکسیله را می توان به اتر سولفات ها تبدیل کرد. انواع آلکیل اتر های مورد استفاده در این واکنش به طور مفصل در بخش 4-ه-1 تشریح شده اند. نظر به اینکه الکل اتوکسیله آغازین بخ ندرت خالص است آلکیل اتر سولفات ها به صورت مخلوط به دست می آیند . درجه اتوکسیلاسیون بر اساس یک مقدار میانگین بیان می شود . به عنوان مثال گرچه میانگین درجه اتوکسیلاسیون سدیم لورت سولفات از 1 تا 4 است اما این اتر سولفات ممکن است حاوی الکل آزاد بوده یا درجه اتوکسیلاسیون آن از 4 نیز بالاتر باشد. آلکل آغازین را می توان از منابع طبیعی یا صناعی (سنتتیک) به دست آورد .

اسامی تولیدکنندگان آلکیل اتر سولفات ها
Akzo Chemicals Bv
Albright & Wilson
Chemron
Clariant  Corp
Harcros Chemicals Inc
Henkel KGaA
Hoechst AG
International Specialty Products
Lonza Inc
Nikko Chemicals co Ltd
Rhone – Poulenc
Stepan Co
Witco Corp
آلکیل اتر سولفات های ژنریک
R(OCH2CH2)nOSO3NH
آمونیوم آلکیل پلی اتیلن گلیکول n مرتبه سولفات
اعضای مشخص گروه
آمونیوم لورت سولفات
سدیم C12-13 پارت سولفات

 الکل های چرب صناعی را عموما به وسیله یکی از دو فرآیند زیگلر یا اکسو تهیه می کنند:

1-فرآیند زیگلر آمیزه ای از الکل های با تعداد کربن زوج عاید می سازد که برخی از آنها در الکل های چرب به اصطلاح طبیعی (یا به عبارت دیگر الکل های حاصل از احیای اسیدهای چرب با منشاء گیاهی یا حیوانی )موجود هستند.

2-در فرآیند اکسو (OXO) الکل هایی با زنجیره شاخه دار و تعداد کربن فرد به دست می آیند که ممکن است با مقداری الکل های نوع دوم همراه باشند. الکل های نوع دوم ترکیباتی نامطلوب محسوب می شوند زیرا به سختی تحت واکنش سولفاسیون قرار می گیرند . به هر صورت طول زنجیره کربن در جزء آبگریز متغیر است ضمن آنکه درجه شاخدار بودن و امکان حضور الکل های نوع دوم نیز متغیرهای دیگری نیز محسوب می شوند. معمولا آلکیل اتر سولفات ها حاوی مقداری نمک های معدنی هستند که پس از فرآیند سولفاسیون و در اثنای خنثی سازی مازاد اسید تشکیل می شوند. آلکیل اتر سولفات ها از انحلال پذیری خوبی در آب برخوردارند و سختی آب تاثیری بر عملکرد آنها ندارد. نوع دیگر اتر سولفات از فرآیند سولفاسیون یک آسیل آمید اتوکسیله (بخش 4- ب-2) به دست می آیند. گفتنی است که یک نوع دیگر نیز از طریق سولفاسیون پلی سیلوکسان های آلکوکسیله (بخش 4-ه-3) سنتز می شود.

خواص فیزیکی : آلکیل اتر سولفات ها به صورت محلول های آبکی (حاوی 25 تا 60 درصد ماده فعال )در سطح بازار موجود هستند. گرچه این مواد به خوبی کف می کنند اما تراکم کف وحجم کف آنها اندکی کمتر از تراکم و حجم کف پدید آمده ازآلکیل سولفات هاست. نقطه کدورت آلکیل اتر سولفات ها از نقطه کدورت آلکیل سولفات هاست.

موارد کاربرد:عمده کاربد الکیل اتر سولفات به عنوان شوینده در شامپوهاست . گرچه این ترکیبات از قابلیت امولسیون سازی چندانی بهره مند نیستند اما در فرمولاسیون فرآورده هی بهداشتی پوست به کار می روند. آلکیل اتر سولفات ها را می توان با آلکیل سولفات ها و دیگر مواد فال سطحی آنیونی و غیر یونی در هم آمیخت تا کیفیت و میزان کف کنندگی و شویندگی در سطح مطلوبی تامین شود.

پایداری : آلکیل اتر سولفات ها در PH معمولی فرآورده های آرایشی و بهداشتی از پایداری قابل قبولی برخوردارند اما در شرایط حاد PH مستعد هیدرولیز هستند . در پاره ای موارد ناپایداری این ترکیبات با ناپایداری آلکیل سولفات ها قابل مقایسه است و گزارش هایی مبنی بر ناپایداری کمتر یا بیشتر این دو گروه (در مقام مقایسه با یکدیگر)در دست است. این نکته حایز اهمیت نبوده و ارزش عملی ندارد زیرا داده های تجربی در شرایط PH بسیار حاد به دست آمده اند حال آنکه در فرآورده های آرایشی و بهداشتی به درستی فرموله شده چنین شرایطی هرگز مشاهده نشده است.

ایمنی : میزان ایمنی آلکیل اتر سولفات ها معمولا بیش ار ایمنی آلکیل سولفات ها ارزیابی شده است. قابلیت نفوذ در پوست این دونوع ترکیبات تقریبا یکسان استو بنابراین نمی توان از این ضابطه به عنوان توجیهی برای اختلافات مشاهده شده بهره جست. یکی از اعضای این گروه توسط هیات کارشناسی کمیته بازبینی اجزای آرایشی مورد بررسی قرار گرفته است.

2-ه-2-آلکیل سولفا تها

خواص شیمیایی : آلکیل سولفا تها از طریق سولفاسیون آلکیل الکل ها به دست می آیند .گرچه الکل مورد مصرف در این فرآیند ترجیحا از نوع اول است اما الکل های نوع دوم را نیز می توان سولفاته کرد(مانند روغن کرچک سولفاته). سولفات هایی که از الکل های آبگریز با زنجیره کوتاه تر از 10 اتم کربن به دست می آیند کاربد چندانی در فرمولاسیون فرآورده های آرایشی و بهداشتی ندارند . سولفاسیون الکل های با زنجیره متشکل از حدود 18 اتم کربن (C18)محصولاتی با نقطه کدورت پایین عاید می سازد . الکل های آبگریز را میتوان از طریق احیای اسیدهای چرب طبیعی یا به روش سنتز به دست آورد . همانگونه که در مورد آلکیل اتر سولفات ها (بخش2-ه-1) بدان اشاره شد، الکل های آبگریز در عمل مخلوطی از آلکانول های مختلف را تشکیل می دهند. واکنش سولفاسیون را می توان با استفاده از واکنش گرهای گوناگون انجام داد.گرچه در مورد آلکیل اتر سولفات ها ، اسید کلروسولفونیک بر دیگر واکنش گرها رجحان دارد اما الکیل سولفات ها را می توان با استفاده از گاز SO3 نیز تهیه کرد.

آلکیل سولفات های ژنریک
ROSO3H*H2NCH2CH2OH
مونواتانول آمین آلکیل سولفات
عضو مشخص گروه
مونواتانول آمین آلکیل سولفات
اسامی تولیدکنندگان آلکیل سولفات ها
Akzo Chemicals Bv
Albright & Wilson
Chemron
Harcros Chemicals UK Ltd
Henkel KGaA
Hoechst AG
Huls
Lonza Inc
Nikko Chemicals Co Ltd
NOF Corp
Pilot chemicals Co
Rhone –Poulenc
Fuetgers – Nease Chemicals Co Inc
Stepan Company
Vevy Europe SPA
Witco Corp

مونواسترهای به دست آمده را باید پس از مجاورت با آب به سرعت خنثی کرد تا از هیدرولیز آنها جلوگیری به عمل آید . انحلال پذیری آلکیل سولفات ها در آب به کاتیون خنثی کننده بستگی دارد . به عنوان یک قاعده کلی ، نمک های سدیم نامحلول ترین آلکیل سولفات ها را تشکیل می دهند.

خواص فیزیکی : آلکیل سولفات ها معمولا به صورت محلول های آبکی یا خمیر در بازار عرضه می شوند . ضمن آنکه سدیم آلکیل سولفات های جامد نیز در جهت برخی کاربدهای خاص در دسترس هست. آلکیل سولفات ها عوامل خیس کننده خوبی را تشکیل می دهند و کف فراوان تولید می کنند . گرانروی محلول های آبکی آلکیل سولفا ت ها متغیر بوده و به نوع کاتیون خنثی کننده ووجود برخی ناخالصی ها (ازقبیل نمک ها و الکل سولفاته نشده) بستگی دارد.

موارد کاربرد: آلکیل سولفات ها از خواص ارزنده امولسیون سازهای روغن در آب ، عوامل خیس کننده و پراکنده سازبرخوردارند . این ترکیبات به عنوان شوینده دارای کاربردی گسترده در فرمولاسیون شامپوها و فرآورده های بهداشتی و تمیز کننده پوست هستند . ترکیبات به اصطلاح لوریل سولفات که در پاره ای موارد به آنها لفظ دودسیل سولفات ها نیز اطلاق می شود به لحاظ برخورداری از انحلال پذیری عالی و تولید سریع کف سودمندترین اعضای این گروه هستند . این ترکیبات را معمولا با مواد فعال سطحی غیر یونی یا آنیونی درمی آمیزند تا پایداری کف و گرانروی آنها افزایش یابد واز گرایش آنها به زدودن چربی پوست کاسته شود.به موجب فارماکوپه انگلستان سدیم لوریل سولفات به عنوان عامل امولسیون ساز در فرآورده ای موسوم به موم امولسیون ساز آنیونی (Anionic Emulsifying Wax) به کار می برند . آلکیل سولفات های جامد و خالص شده را به عناون عوامل تمیز کننده ، کف ساز و ضد میکروبی در سطحی گسترده در فرمولاسیون فرآورده های بهداشتی دهان و دندان می گنجانند.

پایداری : آلکیل استرها از ماهیتی استری برخوردارند و در شرایط حاد PH مستعد هیدرولیز هستند. در شرایط متعارف فرآورده های آرایشی و بهداشتی ، آلکیل سولفات ها پایدار محسوب می شوند.

ایمنی : آزمون های گسترده و فراوانی در زمینه ایمنی آلکیل سولفات ها به عمل آمده اند . متاسفانه بسیاری از این بررسی ها بر روی مخلوطی از الکل های آبگریز صورت گرفته اند که به دقت شناسایی نشده اند. قابلیت تحریک زایی (ایجاد خارش و حساسیت ) آلکیل سولفات های با وزن مولکولی پایین بیش از آلکیل سولفات های با زنجیره طویل (وزن مولکولی بالا) است. آلکیل سولفات ها در غلظت های بالا ایجاد خارش و حساسیت می کنند. این ترکیبات پوست را مستعد نفوذ مواد شیمیایی می کنند و تصور می رود که چربی موجود در بافت های اپیدرم را می زدایند . در شرایط متعارف فرآورده های آرایشی و بهداشتی آلکیل سولفات ها معمولا بی خطر محسوب می شوند . این امر به ویژه درم ورد فرآورده های مخصوص آبکشی (rinse-off products)یا در مواردی که خواص تهاجمی و نامطلوب این ترکیبات در اثر اصلاح فرمولاسیون تعدیل شده باشند، صادق است . تعدادی از آلکیل سولفات ها توسط هیات کارشناسی کمیته بازبینی اجزای آرایشی (CIR) مورد تجدید نظر قرار گرفته اند.